Oswald Spengler är idag mest känd för sitt magnum opus Aftonlandets undergång. Han var även en flitig brevskrivare, om än en bitvis ofrivillig sådan. Många av hans brev lämnar därför en del övrigt att önska litterärt, i jämförelse exempelvis med Lovecraft uppnår brevskrivandet inte karaktären av en konstform hos Spengler. Men som inblickar i hans världsbild och kontaktnät är breven bitvis värdefulla. Spengler Letters från 1966 är därför en intressant bekantskap för den inbitne spenglerianen.Vi får där följa Spenglers syn på samtiden. Bland annat överskattade han Tyskland möjligheter att vinna Första världskriget.”Tyskland har en uppgift snarlik Roms” menade Spengler och en seger över England skulle vara ett avgörande steg i det. Här märker man samtidigt den tragiska aspekten av Spenglers historiesyn, för en sådan seger skulle komma till ett högt pris. Spengler skrev att ”i det Tyskland som säkrat sin världsposition genom teknisk förmåga, pengar och blick för fakta kommer en komplett själlös amerikanism att härska, den kommer att upplösa konsten, adeln, kyrkan och världsåskådningen i en materialism som bara skådats en gång tidigare – i Rom under tiden för det första imperiet.” Efter att kriget förlorats övergick Spengler till att aktivt verka för Tysklands återkomst till den historiska arenan. Bland annat genom ett projekt avsett att skaffa den tyska högern en egen press, något Spengler betraktade som viktigt.
I breven analyserade han konstant den pågående utvecklingen, jämförde den med faser under franska revolutionen et cetera. Han framträder i breven som en övertygad man av högern och tysk nationalist. Samtidigt intresserade han sig för hur en tysk socialism, olik den marxska som han betraktade som ett överspelat 1800-talsfenomen, kunde uppstå. Den historiska form ”steget från parlament till caesarer” tog i Tyskland, nationalsocialismen, hade han däremot svårt att acceptera. Här fanns både skillnader i världsbild, Spenglers rasbegrepp skilde sig från det nationalsocialistiska, och skillnader i perspektiv, bland annat synen på proletariatet. Spengler såg Tysklands mission som europeisk och varnade för en alltför provinsiell nationalism. I hög grad tycks det också ha handlat om skillnader i sensibilitet och personlighet.
Spengler visar sig ha varit intresserad av litteratur, han diskuterade den tyska litteraturens situation och möjligheter i flera brev. Vi får där bland annat veta att han såg Kleist (”artificiell”), Stefan George (”brist på intelligens”) och Mann (”falsk”) som mer eller mindre överskattade. För att utveckla romanen som en konstform av nationell typ behöver en kultur ett sekel av mogen konst, ”den tyska romanen har ännu inte kommit”. Som värdefulla exempel lyfte han fram Stendhal (”som har något tyskt inom sig”), Shaw (”den författare som fullbordar Nietzsches arbete”), Cervantes, Baudelaire och Verlaine. Spengler hoppades på en ny tysk prosa, ”kort, klar, framför allt naturlig”, en prosa som förde vidare arvet från Luther och Goethe och undvek Nietzsches snobberier. Han intresserade sig i breven inte minst för Dostojevskij, både som den ryska nationens psykolog och genom kopplingen till den ryska högkultur som några sekel senare sannolikt skulle ta Aftonlandets plats. Spengler skrev här att ”jag sände dig Dostojevskij av en särskild anledning. I hans verkliga romaner är han till hälften en parisisk dekadent, för avseende ytan är Ryssland en korrumperad imitation av västra Europa… jag värdesätter den andra Dostojevskij, mystikern, det vuxna barnet, som du upptäcker i den här boken om du läser den noggrant. Han är som de äldsta tyska poeterna under den karolingiska perioden (Hildebrands sång), han är episk, intuitiv, otroligt djup.”
Brevväxlingen erbjuder också en inblick i den effekt Spenglers historiesyn hade på samtiden, breven tycks ha slagit ner som en bomb bland intellektuella och politiker. En mängd av hans samtida skriver om den verkan Aftonlandets undergång och hans andra verk haft på dem. Bland annat Ernst Jünger, Erich Ludendorff, Walther Rathenau, Hjalmar Schacht, Gregor Strasser, Karl Wolfskehl, Edgar J. Jung, George Simmel, Paul Lensch, Alfred von Tirpitz, Elisabeth Förster-Nietzsche, Jose Ortega y Gasset, Sven Hedin, Joseph Goebbels, kronprins William och Hermann Graf Keyserling dyker upp i Spengler Letters. Vissa brev är kortfattade och opersonliga, andra betydligt längre och mer familjära. Med Leo Frobenius övergick de rentav i osämja.
Ett intressant tema man kan följa i de sena breven är Spenglers arbete med det oavslutade fragment som kallas Frühzeit der Weltgeschichte. Spengler brevväxlade med assyriologer, utvecklade sina tankar om pseudo-morfos, den antika kopplingen mellan Aegeiska havet och dagens Libyen och mycket annat spännande. Som introduktion till Spengler är de inte särskilt givande, för den inbitne spenglerianen däremot värdefulla.